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Tommaso
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he term for the simple flavonoid ring system is anthocyanidin, but anthocyanidins are not found in grapes or wine except in trace quantities because they are unstable. Anthocyanin refers to glycosylated anthocyani- dins. These anthocyanins are also referred to as monomeric pigments to distinguish them from wine pigments formed from their reaction with condensed tannins and other compounds (see Section 16.5). In V. vinifera, the 3‐O‐glucoside is the predominant form of anthocyanins (Figure 16.1). In American species and hybrids (Chapter 31), however, the 3,5‐di‐O‐glucoside is also found and its presence is the basis for identifying the use of non‐vinifera grapes to make wines. The glucose conjugated to anthocyanidins may be further
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Anthocyanins are the compounds responsible for the color of red and black grapes and red wines; the red and blue colors found in many plants are also attributed to anthocyanins, especially in the flowers and fruits. The perceived red color is due to absorption of green visible light (520 nm), which results from the fully conju- gated 10 π‐electron (i.e., aromatic) A–C flavonoid ring system that is also cross‐conjugated into the B ring.1 If that conjugation is disrupted the color is lost, such as when anthocyanins react with bisulfite, water, or other nucleophiles. Anthocyanin structure and chemistry is further complicated by the ability of anthocyanins to bind both covalently and non‐covalently to common wine constituents. The monomeric anthocyanins react with carbonyl compounds and tannins to produce “stabilized” wine pigments, also called polymeric pigments in some texts. Although monomeric anthocyanins are detectable in small amounts in some wines beyond 5 years, the primary sources of color in most red wines past a few years of age are stabilized pigments.
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